Der Gründer und Namensgeber des gleichnamigen Labels Hugo Boss wurde 1885 in Metzingen geboren. Dort besuchte er die Volksschule und die Realschule, die er jedoch 1899 ohne einen Abschluss verließ. Im Anschluss daran begann er eine kaufmännische Ausbildung. Die Erfahrungen in der Textilbranche machte er in einigen kleinen Webereien. Nach dem Tod seiner Eltern übernahm er deren Manufakturwaren- und Aussteuergeschäft in Metzingen. In den „Goldenen Zwanziger Jahren“, in denen sich die Wirtschaft Deutschlands nach dem 1. Weltkrieg wieder erholt hatte, gründete Hugo Boss die gleichnamige Schneiderei, in der er Oberhemden, Wäsche, Berufs- und Arbeitskleidung herstellte. Ein weiterer Laden, der sich ebenfalls auf Wäsche und Oberhemden, jedoch auch auf Freizeitkleidung wie Windjacken, Sportartikel und Regenmäntel spezialisierte, wurde 1924 eröffnet.
1931 trat Hugo Boss in die NSDAP und einige weitere, nationalistische deutsche Vereinigungen ein und wurde während des zweiten Weltkrieg zum Produzent von Uniformen für die SS, die Hitlerjugend und die Wehrmacht. Hugo Boss war jedoch nicht die einzige Firma, zu dieser Zeit bestimmte das NS-Regime die Firmenpolitik von ca. 15000 Unternehmen deutschlandweit. Dem kleinen Betrieb wurden rund 150 Zwangsarbeiter zugewiesen, die dementsprechend behandelt wurden.

Nach Ende des 2. Weltkrieges stellte Hugo Boss wieder normale Arbeitskleider, in alter Besetzung von ca. 20 Mann, her, erweiterte sein Sortiment jedoch um Anzüge und Mäntel für Herren. Er trat jedoch aus gesundheitlichen Gründen im Jahr 1948 zurück und überließ seinem Schwiegersohn die Geschäftsführung. Im gleichen Jahr starb er. Im Entnazifizierungsverfahren nach dem Krieg wurde Hugo Boss übrigens als „Belasteter“ und später als „Mitläufer“ eingestuft. Unter der Führung von Hugo Boss’ Nachfahren stieg der Betrieb zum mittelständischen Unternehmen auf, befand sich jedoch trotzdem Ende der 1960er Jahre vor der Schließung. Boss’ Enkel übernahmen das Unternehmen und konzentrierten sich auf die Produktion von exklusiver Herrenkleidung, die vor allem businessorientierte Männer ansprechen sollte. Unter ihrer Leitung wurde zudem eine Kosmetik-, sowie eine Brillenkollektion erprobt. Außerdem bekam das Label ein Erkennungszeichen: den weißen Namen auf schwarzem Hintergrund. Erst seit 1998 führt das Label Hugo Boss auch Damenmode.

Heute gibt es mehrere unterschiedliche Linien bei Hugo Boss. „Boss Black“ ist die Standartlinie. Sie wird sowohl für Männer, als auch für Frauen angeboten und beinhaltet vor allem Business- und Abendkleidung.
„Boss Orange“ ist für ein jüngeres Publikum und individuelle Persönlichkeiten gedacht und bietet unkonventionelle, moderne, verspielte und raffinierte Freizeitmode.
Die Linie „Boss Green“ spricht vor allem Sportler, speziell Golfer an während „Hugo“ Avantgarde-Mode für selbstbewusste Frauen und Männer entwickelt.
Zusätzlich gibt es noch „Boss Selection“, ein Segment, das sich bis heute ausschließlich auf hochwertige Herrenkleidung spezialisiert. Jedes der Segmente wird durch Schuhe, Parfüms und Accessoires im passenden Stil ergänzt.